[1]
Изобретение относится к синтезу новых химических соединений производных имидазолидина, а именно к способу получения соединений общей формулы
[2]
[3]
где X - кислород или иминная группа, которые являются физиологически активными соединениями.
[4]
Известно, что при взаимодействии изоцианатов с первичными аминами получаются производные мочевины [1].
[5]
С целью синтеза новых производных имидазолидинов, которые позволяют расширить арсенал средств воздействия на живой организм, предлагается способ получения соединений общей формулы (1) путем взаимодействия 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты в присутствии третичного амина, например триэтиламина или пиридина, в среде органического растворителя, полученное соединение выделяют или подвергают гидролизу в кислой среде, например в присутствии соляной кислоты.
[6]
Взаимодействие 2-амино-2-цианпропана с 3-трифторметил-4-нитрофениловым эфиром изоциановой кислоты можно проводить в среде тетрагидрофурана.
[7]
Пример 1. 1-(3'-трифторметил-4-нитрофенил)-4,4-диметил-5-имино-имидазолин-2-он.
[8]
В 500 мл тетрагидрофурана вводят 49.6 г 3-трифторметил-4-нитрофенилового эфира изоциановой кислоты, 1 мл триэтиламина, а затем быстро прибавляют 18 г 2-амино-2-циан-пропана, смесь перемешивают 72 ч при 20°C, отгоняют растворитель досуха при пониженном давлении, хроматографируют остаток на силикагеле, элюируя смесью хлористый метилен-ацетон (8 : 2), и получают 27 г целевого продукта, т. пл. 168°C.
[9]
Найдено, %: C 45.6; H 3.6; N 17.5;
[10]
C 12 H 11 F 3 N 4 O 3
[11]
Вычислено, %: C 45.57; H 3.50; N 17.71
[12]
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см -1 ) при 3442 (NH), 1755 (C=0), 1673 (C=N), 1615 и 1595 (ароматическое ядро), 1542, 1492 и 1355 (NO 2 ).
[13]
Пример 2. 1-(3'-трифторметил-4'-нитрофенил)-4,4-диметил-имидазолин-2,5-дион.
[14]
К 35 мл водного раствора соляной кислоты (22° Боме) и 35 мл воды прибавляют 10 г 1-(3'-трифторметил-4'-нитрофенил)-4,4-диметил-5-иминоими-дазолин-2-она, суспензию нагревают с обратным холодильником 1 ч, охлаждают до 20°C и выливают в воду. Образовавшийся осадок фильтруют, промывают, сушат и получают 9.5 г целевого продукта, т.пл. 149°C. После перекристаллизации из этанола т.пл. та же.
[15]
Найдено, %: C 45.5; H 3.4; F 17.9; N 12.9
[16]
C 12 H 10 F 3 N 3 O 4
[17]
Вычислено, %: С 45.43; H 3.17; F 17.96; N 12.24.
[18]
В ИК-спектре (хлороформ) наблюдаются характеристические полосы поглощения (см -1 ) при 3438 (NH), 1792 и 1734 (С=0), 1597 и 1501 (ароматическое ядро), 1545, 1358 и 1349 (NO 2 ).